요시아키는 유년 시절부터 용감하며 무예가 뛰어났으나 모가미 가문의 내분과 근린 영주와의 불화 등으로 청년 시절에는 수많은 어려움에 휩쓸립니다. 그러나 16세기 말에는 현재 야마가타현 무라야마 · 모가미 지역을 다스리게 됩니다.
게이초 5년(1600년), 요시아키는 천하를 겨루는 일전, 세키가하라 전투에서 동군에 가담, 「기타노 세키가하라」라 불린 게이초 데와 합전에 참전합니다. 도요토미정권의 고다이로(五大老 5명의 다이묘)이자 서군의 유력 다이묘였던 우에스기 가게카쓰(上杉景勝)는 그의 중신인 나오에 가네쓰구(直江兼続)에게 2만5천여 군세를 맡기고 야마가타로 쳐들어가 지성 하세도성으로 맹공을 퍼부었습니다. 전력으로 수비하는 요시아키와의 일진일퇴의 전투는 보름 동안 이어졌습니다. 그러나 세키가하라에서의 동군 도쿠가와 군의 승리를 알게 된 나오에 가네쓰구는 퇴각. 그 후, 요시아키는 이에야스에게 57만 석의 영지를 인정받게 되어 실질 고쿠다카(경제력을 쌀 생산량으로 환산한 제도)가 100만 석이라고도 일컬어지는 영지를 건설합니다.

천하를 얻은 도요토미 히데요시(豊臣 秀吉)로부터 「하시바데와(羽柴出羽) 시종」의 지위를 하사받고 도호쿠의 유력 다이묘(영주)로 자리매김하였습니다. 또, 도쿠가와 이에야스(徳川 家康)와는 3살 차이로 나이가 가까워 신기하게도 서로 마음이 맞아 친분을 쌓았습니다. 이에야스가 좋아하는 매나 명마 등을 선물해 이에야스가 매우 기뻐했다는 일화가 남아있습니다.

인국 라이벌인 다테 마사무네(伊達 政宗)와는 최애하는 여동생 요시히메(義姫)를 통한 숙부·조카 관계이기도 했습니다. 덴쇼 14년(1586년) 오사키 합전 때처럼 때로는 표면적으로 적과 아군으로 갈라져 전투를 벌이고 때로는 수면하에서 격렬한 일촉즉발을 펼치는 등 긴장 관계도 있었지만, 도요토미 히데요시의 명에 의한 덴쇼 20년(1592)의 조선 출병을 위한 규슈 나고야 재진중에는 과거의 대립을 없었던 것으로 하고 서로 이야기를 나누었다고 합니다. 게이초 데와 합전에서는 마사무네의 원군에 의해 형세를 뒤집었습니다.