山形城及历代城主
最上氏之祖·斯波兼赖
～清和源氏的家系～
时间为南北朝时期。斯波兼赖和足利尊氏一样属于清和源氏的后裔，作为北朝势力的将军，他发挥了积极的作用，后于延文元年（1356年）进入最上府中山形，承继羽州探题的职位。次年，他开始修建山形城，并通过以修复寺庙和神社为中心的宗教政策，稳定了民心，为山形城市奠定了基础。
后来，他的后人被室町幕府赐予“最上屋形”的称号，并开始自称最上氏。天文15年(1546年)，也就是在兼赖之后约170年，作为最上义守的嫡长子，最上家第十一代当主最上义光诞生了。
最上义光的事迹
～北方的关原-庆长出羽合战～
义光从小就军事才能出色，但他在青年时期却遭遇了各种困难，如最上家族内部的矛盾、与邻近藩主的恩怨等。但到了16世纪末，他已经统治了现今山形县的村山和最上地区。
庆长5年(1600年)，在争夺天下的关原之战中，义光加入东军，开始了称之为“北方的关原”的庆长出羽合战。丰臣政权的五大老之一、西军的豪强大名上杉景胜，委托他的重臣直江兼续带着两万5千多人的军队攻打山形，向支城长谷堂城发起了猛烈的进攻。全力防守的义光与直江兼续的拉锯战持续了半个月，但直江兼续得知东面的德川军在关原取得胜利后，便撤退了。后来，义光被家康赐予57万石的领地，并建立了实际石高达百万石的领国。
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义光与战国武将们的交情
统一天下的丰臣秀吉曾授予义光“羽柴出羽侍从”的地位，定位为东北地区强大的大名领主。另外，义光与德川家康只相差三岁，或许因年龄相仿，很投缘，交往甚密。相传家康把自己喜爱的鹰和名马等礼物都送给了义光，令义光大喜过望。
伊达政宗是义光在邻国的对手，通过他的爱妹义姬，又是叔侄的关系。天正14年（1586年）的大崎合战，他们有时表面上以敌我的身份作战，有时在幕后激烈争斗，保持紧张关系，但在天正20年(1592)受丰臣秀吉之命为出兵朝鲜作战于九州名护屋时，又能够不计前嫌，进行沟通交流。在庆长出羽合战中，义光在政宗援军的帮助下重建了局势。
山形藩初代藩主最上义光，建设城下町
山形的城下町分布在比山形城海拔更高的地方。据说，这是为了利用马见崎川的扇形地势，让泉水滋润城乡的井田，低湿地作为隘口而利用，以此将战略防御放在了首位。
义光成为山形藩第一代藩主后，极大地促进了商业的发展。商贾往来的羽州街道，从南面的上町开始，到五日町、八日町、十日町、横町、七日町、旅笼町、六日町、四日町通、北方的宫町。此外，材木町、银町、蜡烛町、涂师町、桧物町、桶町、锻冶町等都是作为工匠町而设置，为商业城市的发展做出了贡献。
最上氏以后的历代城主
义光死后，最上家族发生暴动，在元和8年（1622年）被改易（免职），山形藩开始由鸟居忠政统治。忠政对山形城进行了大规模修建，除了大致建造现在的原型外，还对寺院进行了重新布置和土地调查，并对流经现今文殊馆附近的马见崎川进行了改变河道流向的重大工程。
鸟居氏没有继承人，所以第二代将军德川秀忠的儿子保科正之到山形就任。正之在位7年，积极地进行城市建设，由于他努力整顿土地调查和流通网，解决因马见崎川决口而遭受水灾和歉收的百姓疾苦，被称为名君。
正之被调往会津后，松平氏之后又有堀田氏、秋元氏、水野氏等谱代（世袭）大名历任城主。
曾经以“最上家57万石”而引以自傲的山形藩，到了幕府时代末期，已经减少到5万石。维持山形城这座大城，对历代城主们来说是苦思积虑的事情。
